1854 yılında Londra’da doğdu. Aile kökleri tam olarak bilinmemekle birlikte saygın bir çevrede yetiştiği düşünülüyor. ABD’nin St. Petersburg’daki konsolosluğunda Konsolos Yardımcısı gö-reviyle çalışmıştır. St. Petersburg’daki İngiliz Büyükelçiliği’nde görev¬li Askerî Ataşe Albay Frederick Arthur Wellesley’in takdimi ile Times gazetesine yazılar göndermeye başlamıştır. Times’da ilk yazısı 1876’da yayınlanmıştır. 1877–78 Türk–Rus savaşına katılmış ve bu savaş hak-kında birçok makale yazmıştır. Savaştan sonra Londra’ya gitmiş, kısa süre sonra yeniden St. Petersburg’a dönmüştür.
1901 yılında eşinin vefat etmesi üzerine Dobson psikolojik sorunlar yaşamış ve 1903’e kadar tedavi görmüştür. Times’ın St. Petersbug mu¬habirliğine geri döndükten kısa süre sonra işine son verilen Dobson, bu tarihten itibaren kısa bir süre Knez Hilkov’un sekreterliğini yapmış ancak bu işte de tutunamayarak Londra’ya dönmüştür. 1904–1905 yıl¬larında Londra’daki Rusya Birleşik Basın Ajansı’nda çalışmış, ajansın kapanmasıyla bir kez daha St. Petersburg’a gitmiş ve buradaki İngiliz Konsolosluğu’nda göreve başlamıştır. Buradaki çalışma hayatı yakla¬şık on yıl sürmüştür. 1910 yılında St. Petersburg’un tarihini, mimari yapısını ve şehir hayatını anlattığı St. Petersburg adlı eseri Londra’da yayınlanmıştır. 1917 yılında Times gazetesinden işe yeniden başlaması için aldığı teklifi kabul ederek konsolosluktaki işiyle birlikte yeniden muhabirliğe başlamıştır. 1918’de İngiliz Konsolosluğu’na yapılan bir baskınla tutuklanmış, beş ay tutuklu kaldıktan sonra serbest bırakılıp konsolosluğun diğer çalışanlarıyla birlikte sınır dışı edilmiştir. 5 Kasım 1918’de İngiltere Kralı V. George ile konsolosluğa yapılan baskın hak¬kında bilgi vermek üzere görüşmüş ve kendisine Rusya’daki gelişme¬ler hakkında ayrıntılı bilgiler vermiştir. Ardından 1919 yılının Ağustos ayına kadar Savaş Bakanlığı’na bağlı Rusya Bölümü’nün istihbarat kıs¬mında çalışmıştır. 1 Ekim 1919’da günümüzde Ukrayna sınırları içinde bulunan Harkov’a konsolos yardımcısı olarak atanmış ancak bölgedeki Bolşevik–Menşevik çatışmaları nedeniyle Odesa’da bir süre kaldıktan sonra Londra’ya dönmüştür. Sovyetler hakkında yazdığı birkaç makale de ilgi görmemiş, bu tarihten ölümüne kadar Times gazetesinin kendi¬sine tahsis ettiği emekli maaşı ile hayatını idame ettirmiştir. Dobson, 17 Ekim 1938’de Londra’da ölmüştür.