1935 yılında Colorado’da doğdu. Ailesiyle Oregon’a göçtü. Tüm eğitimini bu eyalette gördü, 1957’de İletişim Fakültesi’nden mezun oldu. 1959 yılında Stanford Üniversitesi’nde gönüllü olarak LSD, meskalin gibi psikotik ilaçlarla ilgili deneylere katıldı. Guguk Kuşu dahil pek çok eserine ilham veren bu tecrübesi, Tom Wolfe tarafından The Electric Kool-Aid Acid Test adlı belgesel romana da aktarılmıştır. Merry Pranksters grubuyla 1960’larda Amerika’yı dolaştı, Psychedelic diye bilinen Amerikan kültürünün en önemli isimlerinden biri haline geldi. Beat kuşağı yazarlarıyla hippiler arasındaki bağı kuran isimlerdendir. Timothy Leary, Hunter S. Thompson, Neal Cassady, Grateful Dead, Allen Ginsberg gibi Amerikan karşıt-kültürünün kült isimleriyle yakın arkadaştı. 10 Kasım 2001’de karaciğer kanserinden öldü. Eserleriyle birlikte yaşam tarzıyla da Amerikan kültürüne büyük katkıda bulunmuştu.